1. Spieltag (1999/00)

Hertha BSC Berlin vs. Hansa Rostock: 5:2

Gespielt am 15.08.1999

• 7. Min: Schneider (0:1)
• 14. Min: Ehlers (1:1)
• 33. Min: Daei (2:1)
• 51. Min: Wosz (3:1)
• 61. Min: Tretschok (4:1)
• 68. Min: Arvidsson (4:2)
• 76. Min: Deisler (5:2)

MSV Duisburg vs. Bayer 04 Leverkusen: 0:0

Gespielt am 14.08.1999

Eintracht Frankfurt vs. SpVgg. Unterhaching: 3:0

Gespielt am 13.08.1999

• 38. Min: Guié (1:0)
• 47. Min: Fjörtoft (2:0)
• 88. Min: Salou (3:0)

1. FC Kaiserslautern vs. Borussia Dortmund: 1:0

Gespielt am 13.08.1999

• 66. Min: Marschall (1:0)

FC Bayern München vs. Hamburger SV: 2:2

Gespielt am 13.08.1999

• 33. Min: Babbel (1:0)
• 35. Min: Kovac (1:1)
• 83. Min: Präger (1:2)
• 90. Min: Elber (2:2)

FC Schalke 04 vs. Arminia Bielefeld: 1:1

Gespielt am 13.08.1999

• 45. Min: Nemec (1:0)
• 67. Min: Labbadia (1:1)

VfB Stuttgart vs. SV Werder Bremen: 0:0

Gespielt am 13.08.1999

SSV Ulm 1846 vs. SC Freiburg: 1:1

Gespielt am 15.08.1999

• . Min: Levan Kobiaschwili (1:1)
• 2. Min: Grauer (0:1)
• 48. Min: Gora (1:1)

VfL Wolfsburg vs. TSV 1860 München: 2:1

Gespielt am 13.08.1999

• . Min: Dorinel Munteanu (0:0)
• 17. Min: Thomsen (0:1)
• 75. Min: Banza (1:1)
• 89. Min: Nowak (2:1)